Njegovo prijateljstvo sa kreativnim direktorom Alesandrom Mikeleom dovelo je do posebne saradnje.
Prijateljstvo između Harija Stajlsa i umetničkog direktora brenda Gucci poznato je godinama, pri čemu je Hari stalno birao kreacije brenda Gucci za svoje nastupe na sceni. U stvari, „Bog popa“, kako zovu Stajlsa, postao je zaštitno lice kampanje luksuzne modne kuće 2018. Evolucija pevača u poslednjih sedam godina je bila brza, jer je od člana dečačkog benda postao vrhunska modna ikona i kreirao sopstveni brend lepote.
Ekscentrični kreativni direktor kuće upoznao je Stajlsa, člana nekadašnjeg benda One Direction, otprilike u vreme kada je izdao svoj prvi album kao solo umetnik, 2017. Umetnik je nosio Gucci kreacije na crvenom tepihu i na turnejama. Godine 2018. brend ga je izabrao za lice svoje kampanje, a Stajls je zablistao u svetlim bojama poput roze, uključujući šljokice i štikle.
Sada je vreme da njihovu vezu odvedu korak dalje, najavljujući kreiranje nove kolekcije pod nazivom Ha Ha Ha, koja je otkrivena na reviji muške odeće u Milanu.